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Probleme mit S/MIME antworten auf S/MIME Mails 

Beim Antworten auf eine S/MIME-signierte E-Mail in Outlook Web erscheint folgende Fehlermeldung: „S/MIME Verschlüsselung und digitale Signatur können nur beim Senden von Nachrichten als ihre primäre Identität verwendet werden." Die Option „E-Mail mit S/MIME signieren" ist in den Nachrichtenoptionen ausgegraut und kann nicht deaktiviert werden.

Schritt 1: Mit Exchange Online PowerShell verbinden

 
 
powershell
pwsh
Connect-ExchangeOnline -UserPrincipalName admin@domain.de -Device

Den angezeigten Code unter https://microsoft.com/devicelogin eingeben und mit dem Admin-Konto anmelden.


Schritt 2: Neue OWA-Richtlinie erstellen

 
 
powershell
New-OwaMailboxPolicy -Name "NoCertPolicy"
 
 
powershell
Set-OwaMailboxPolicy -Identity "NoCertPolicy" -SMimeSuppressNameChecksEnabled $true

Schritt 3: Richtlinie dem betroffenen Postfach zuweisen

Im Exchange Admin Center (https://admin.exchange.microsoft.com):

  1. Gehen Sie zu Empfänger → Postfächer
  2. Öffnen Sie das betroffene Postfach
  3. Suchen Sie die Einstellung „Outlook Web App-Postfachrichtlinie"
  4. Wählen Sie „NoCertPolicy" aus
  5. Speichern

Schritt 4: OWA neu laden

In Outlook Web ab- und neu anmelden. Die Option „S/MIME signieren" ist jetzt nicht mehr ausgegraut und kann deaktiviert werden. Der Mailversand funktioniert wieder normal.


Schritt 5: PowerShell-Verbindung trennen

 
 
powershell
Disconnect-ExchangeOnline -Confirm:$false